Après une première manche annulée faute de vent, le bateau américain gagne finalement les trois manches.

Le challenger britannique semble pourtant proche de son concurrent comme en témoigne l'écart de 40 secondes dans la troisième régate (les matches durent alors plusieurs heures du fait des bords de largue).

Lord Dunraven, propriétaire du Valkyrie III, conteste une première défaite en affirmant avoir été gêné par la flotte des spectateurs sur la ligne de départ puis, abandonne au cours de la troisième manche pour protester contre une décision des arbitres.

Scandale affreux ! Il sera déchu de sa qualité de membre honoraire du NYYC.

Premier représentant du légendaire Sir Thomas Lipton, le Shamrock de 1899, dessiné par l'architecte écossais William Fife Jr., est un beau challenger.

Il se heurte au Colombia du non moins légendaire tandem formé du designer Nathanael Greene Herreshoft (dit le "magicien de Bristol") et du skipper Charlie Barr (écossais naturalisé).

Colombia et son équipage défendent à nouveau le titre face à un bateau très inspiré de ses lignes.

Après deux défaites anglaises (1'20'' et 3'00''), le dernier duel est une régate d'anthologie où, après six heures, Shamrock passe la ligne 2 secondes devant (mais 43 secondes de handicap laissent la Coupe aux USA).

Quintessence des grands voiliers, le Reliance de Rockfeller et Vanderbilt est tout à la fois un monstre (43,60 m de long, 1486 m2 de surface de voilure, 8 m de large, un tirant d'eau de 6 mètres et 145 tonnes de déplacement) et une prouesse technologique.

Il ne fait qu'une bouchée du troisième Shamrock.

Construit en 1914, Shamrock IV devra attendre 1920 et la fin de la guerre pour défendre les couleurs britanniques.

A la grande joie de Sir Lipton, il remporte les deux premières régates, à un point du titre. Cependant, en gagnant à son tour trois régates d'affilée, Resolute permet au NYYC de conserver la Coupe.